Mit ihren beiden Oscar-Nominierungen und einem Golden Globe darf WINONA RYDER als eine der begehrtesten Schauspielerinnen und Schönheitsidole Hollywoods gelten. Ryder wird als nächstes in der Universal Pictures-Komödie THE DILEMMA zu sehen sein, bei der Regisseur Ron Howard Regie führte. Ihre Partner in dem Film, der am 14. Januar 2011 in die US-Kinos kommt, sind Vince Vaughn, Kevin James und Jennifer Connelly. Zuvor war sie neben Robin Wright Penn, Alan Arkin und Keanu Reeves in Rebecca Millers THE PRIVATE LIVES OF PIPPA LEE („Pippa Lee”, 2009) zu sehen sowie in JJ Abrams' STAR TREK („Star Trek “, 2009) mit Chris Pine, Simon Pegg, Karl Urban und Eric Bana.

Für ihre Rolle der Jo in Gillian Armstrongs viel gepriesener Version von Louisa May Alcotts Klassiker LITTLE WOMEN („Betty und ihre Schwestern”, 1994) erhielt Ryder eine Oscar-Nominierung als beste Hauptdarstellerin. Bereits im Vorjahr war sie als beste Nebendarstellerin für Martin Scorseses THE AGE OF INNOCENCE („Zeit der Unschuld”, 1993) für einen Oscar® nominiert worden und hatte einen Golden Globe und einen National Board of Review Award  gewonnen. Ryder erhielt auch eine Golden Globe-Nominierung als beste Nebendarstellerin für Richard Benjamins MERMAIDS („Meerjungfrauen küssen besser”, 1990).

1999 spielte Ryder die Hauptrolle in dem Kritikererfolg GIRL, INTERRUPTED („Durchgeknallt”), mit dem Regisseur James Mangold die Bestseller-Memoiren von Susanna Kaysen verfilmte. Dieser Film markierte auch Ryders Debüt als ausführende Produzentin. Zuvor hatte sie die Dokumentation THE DAY MY GOD DIED (2003) produziert, die die menschliche Tragödie des modernen Kindersexhandels in Indien beleuchtete.

Ryder ist dafür bekannt, dass sie sich bei jedem Projekt eine neue Herausforderung sucht. So arbeitete sie mit den renommiertesten Regisseuren des modernen Kinos zusammen, darunter Jean Pierre Jeunet bei ALIEN: RESURRECTION („Alien – Die Wiedergeburt”, 1997), Woody Allen bei CELEBRITY („Celebrity – Schön, reich, berühmt”, 1998), Nicholas Hytner bei THE CRUCIBLE („Hexenjagd”, 1996), Bille August bei THE HOUSE OF THE SPIRITS („Das Geisterhaus”, 1993), Francis Ford Coppola bei BRAM STOKER'S DRACULA („Dracula”, 1992), Jim Jarmusch bei NIGHT ON EARTH („Night On Earth”, 1991), Tim Burton bei EDWARD SCISSORHANDS („Edward mit den Scherenhänden”, 1990) und BEETLEJUICE („Beetlejuice”, 1988) , Michael Lehman bei HEATHERS („Lethal Attraction”, 1989), Ben Stiller bei REALITY BITES („Reality bites – Voll das Leben”, 1994), Al Pacino bei LOOKING FOR RICHARD („Al Pacino's Looking for Richard”, 1996), Joan Chen bei AUTUMN IN NEW YORK („Es begann im September”, 2000), Janusz Kaminski bei LOST SOULS („Lost Souls – Verlorene Seelen”, 2000), Jocelyn Moorehouse bei HOW TO MAKE AN AMERICAN QUILT („Ein amerikanischer Quilt”, 1995), David Wain bei THE TEN („The Ten, 2007) und Richard Linklater bei A SCANNER DARKLY („A Scanner darkly – Der dunkle Schirm”, 2006).

Im Fernsehen arbeitete Ryder als Synchronsprecherin für „The Simpsons” („Die Simpsons”, 1994) und „Dr. Katz” (1996).  She fungierte auch als Erzählerin des Grammy-nominierten Albums „Anne Frank: The Diary of A Young Girl”. Darüber hinaus trat Ryder im Finale der diesjährigen Staffel von „Strangers With Candy” und in einer Episode von „Friends” („Friends”, 2001) auf.

1997 wurde Ryder bei der Showest als ‘Weiblicher Star des Jahres’ geehrt; den gleichen Titel erhielt sie vom Motion Picture Club. Im selben Jahr verlieh ihr das American Conservatory Theater in San Francisco einen akademischen Ehrentitel. Beim 51. Filmfestival von Cannes war sie Mitglied der Jury unter Vorsitz von Martin Scorsese. 2000 erhielt sie beim San Francisco Film Festival den Peter J. Owens Award für „Bravour, Unabhängigkeit und Integrität”. Ryder wurde auch mit einem Stern auf dem Hollywood Walk of Fame geehrt. 

Ryder war Mitglied des Treuhänder-Gremiums des American Indian College Fund. Dieser hilft den amerikanischen Ureinwohnern durch Bildungsmaßnahmen, ihre Kultur zu bewahren und zu schützen. Darüber hinaus engagiert sie sich stark für die Klaas Kids Foundation seit deren Gründung im Jahr 1994.